常见氧化剂——二氧化硒（Selenium dioxide）！

二氧化硒（Selenium dioxide），是一种无机化合物，由硒和氧元素组成。它常见的形式是无色固体，具有刺激性气味。它是一种强氧化剂，与许多物质反应活跃。它可以与金属、非金属及有机物发生反应。例如，它可以与碱金属形成硒酸盐，并与硫化物生成硒化物。
图来源：IntSynth
它在有机合成中主要被定义为氧化试剂，它参与的氧化反应有很多。可能由于该试剂毒性的原因，近些年来，许多反应逐渐被其它更优秀的试剂所取代。但是，二氧化硒与活性甲基、亚甲基和次甲基的氧化反应仍然在有机化学官能团转换中起到重要的作用。
相关反应
二氧化硒对烯键致活的烯丙基位的氧化羟基化反应最具特色【1-4】。如果使用t-BuOOH作为共氧化剂的话，二氧化硒不仅可以减少到催化量，而且反应的条件也温和许多【2-4】。。多数情况下，该反应在CH2Cl2 溶剂中室温下放置搅拌数小时或者数天即可完成 (式1)。
虽然早期研究显示，二氧化硒单独对烯丙基位氧化的活性次序是CH2 > CH3 > CH【5】，但在SeO2-t-BuOOH体系中并非如此。许多时候，末端甲基可能是最先被氧化的对象，而且产物往往是生成醇和醛的混合物。所以，该反应可以与另一个氧化反应【6】或者还原反应【7】连续使用，得到单一的醛或者单一的醇 (式2，式3)。
在升温条件下或者回流条件下，二氧化硒的氧化能力得到明显的提高。可以将酮羰基α-位的甲基或者烯丙基位的甲基直接氧化成醛【8】。该反应在吡啶或者吡啶衍生物的反应中特别有意义，因为在此条件下吡啶环不受到明显的影响 (式4，式5)【9，10】。
参考文献
1. Aslaoui, J.; Li, H.; Morin, C. Tetrahedron Lett., 2005, 46, 1713.
2. Paquette, L. A.; Efremov, I.; Liu, Z. J. Org. Chem., 2005, 70, 505.
3. Thunuguntla, S. S. R.; Nyavanandi, V. K.; Nanduri, S. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 9357.
4. Bravo, F.; McDonald, F. E.; Neiwert, W. A.; Hardcastle, K. I. Org. Lett., 2004, 6, 4487.
5. Kim, M.; Kleckley, T. S.; Wiemer, A. J.; Holstein, S A.; Hohl, R. J.; Wiemer, D. F. J. Org. Chem., 2004, 69, 8186.
6. Shull, L.W.; Wiemer, D. F. J. Organomet. Chem., 2005, 690, 2521.
7. Rapoport, H., Bhalerao, U. T. J. Am. Chem. Soc., 1971, 93, 4835.
8. Watanabe, K.; Suzuki, Y.; Aoki, K.; Sakakura, A.; Suenaga, K.; Kigoshi, H.; J. Org. Chem., 2004, 69, 7802.
9. Riego, E.; Bayo, Nuria; C., Carmen; A., F.; Alvarez, M. Tetrahedron, 2005, 61, 1407.
10. Heimgaertner, G.; Raatz, D.; Reiser, O. Tetrahedron, 2005, 61, 643.