JACS撤稿，27年不晚！实验无法重复，作者主动撤回！

R-氨基腈的合成方法之一是通过醛与氨和氰化氢的缩合反应，然后进行水解腈基（Strecker合成）。这是已知最古老的从头合成R-氨基酸的方法。在已开发的方法中，已经报道了几种具有对映选择性的Strecker合成方法，其中光学活性胺被用作手性助剂，使得不对称诱导水平达到中等至良好的程度。然而，为了避免使用手性助剂所固有的问题（例如成本），需要采用手性催化剂。
在1996年5月22日，普渡大学Mark Lipton团队在权威期刊《J. Am. Chem. Soc.》上发表了题为“Asymmetric Catalysis of the Strecker Amino Acid Synthesis by a Cyclic Dipeptide”的研究论文。该论文至今被引用了超过313次。这项研究报告了一种使用手性催化剂的Strecker合成新方法，该方法可以高收率地将醛转化为(S)-氨基酸，并且在某些情况下，实现了异常高的对映体过量。
通过引入一个特殊的手性催化剂，研究团队成功地实现了对Strecker合成的不对称诱导。这种手性催化剂是一种环状二肽，具有独特的结构和活性中心。利用醛与氨和氰化氢缩合形成腈基化合物，然后通过水解腈基反应得到目标的(S)-氨基酸产物。研究结果显示，这种手性催化剂在许多情况下能够实现高产率和优良的对映选择性。
这项研究具有重要意义，因为它提供了一种新颖而高效的方法来制备手性纯度较高的(S)-氨基酸。传统的Strecker合成方法通常需要使用手性助剂，而这种新方法通过引入手性催化剂来避免了手性助剂可能带来的问题，如成本和废物处理等方面的挑战。
然而，令人遗憾的是，2023年6月29日，普渡大学西拉法叶分校Mark Lipton团队尝试重复论文中的实验，并未观察到显着的对映选择性，无法重现表1和表2中报告的对映选择性，作者撤回了这篇论文！据论文发表时间，已经过去了足足27年。
这个撤稿事件也引起了广泛的关注，这次撤稿事件突显出科学研究的可重复和数据的可靠的重要性。虽然这样的失败和撤稿事件是科学领域中不可避免的一部分，但它们提醒我们不断审查、验证和重现先前的研究结果的重要性。
参考消息：https://pubs.acs.org/doi/10.1021/ja952686ehttps://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.3c03705