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常用试剂——二乙基锌（Diethylzinc）！
1. Paleo, M. R.; Cabeza, I.; Sardina, F. J. J. Org. Chem., 2000,65, 2108.
二乙基锌，化学式：C4H10Zn，它是一种金属有机化合物，被广泛用于有机合成。其活性高于同族的二乙基镉、二乙基汞，而又低于格氏试剂。二乙基锌在常温常压下为无色透明有恶臭的液体，遇水剧烈水解，易溶于己烷、庚烷等脂肪族饱和烃和甲苯、二甲苯等芳香族烃中。空气中能自燃，燃烧时产生氧化锌白烟。与水激烈反应，并分解发生可燃性乙烷气而着火。
图1：来源IntSynth
物化性质
有毒的透明液体，具有不愉快的气味，溶解性：溶于大多数有机溶剂，但与水或质子酸性溶液发生剧烈反应，气体密度(20℃)： 4.3kg/m3。
图2：来源IntSynth
相关反应
01二乙基锌与羰基化合物的亲核加成与其它二烷基锌化合物类似，该反应需在无水条件下进行，反应通常用氮气或氩气作为保护气体。例如在甲苯溶液中，苯甲醛与二乙基锌反应几乎定量地生成醇，产物光学纯度高(94%ee) (式1)【1.2】，还可以用此方法来进行羟醛缩合反应【3】。
02与不饱和键的加成
在 Cu(OTf)2 和适当配体存在下，Et2Zn 及其高级同系物易与活化的烯烃发生加成反应 (式2)【4】。在CuI催化下，活性较低的炔烃也能与二乙基锌发生立体专一性的加成反应 (式3)【5】。
在 Cu(OTf)2存在下，Et2Zn 与α,β-不饱和酮发生Michael 加成反应，得到高度立体专一的产物 (式4)【6.7】。
形成三元环Et2Zn 与二碘甲烷很快反应生成ICH2ZnEt，并进一步生成(ICH2)2Zn，两者都能很好地与双键加成形成三元环化合物(式5)【8】。
参考文献
1. Paleo, M. R.; Cabeza, I.; Sardina, F. J. J. Org. Chem., 2000,65, 2108.
2. Jimeno, C.; Pasto, M.; Riera, A.; Pericas, M. A. J. Org. Chem.,2003, 68, 3130.
3. Matsunaga, S.; Yoshida, T.; Morimoto, H.; Kumagai, N.;Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 8777.
4. Valleix, F.; Nagai, K.; Soeta, T.; Kuriyama, M.; Yamada, K.;Tomioka, K. Tetrahedron, 2005, 61, 7420.
5. Maezaki, N.; Sawamoto, H.; Suzuki, T.; Yoshigami, R.;Tanaka, T. J. Org. Chem., 2004, 69, 8387.
6. Mandoli, A.; Calamante, M.; Feringa, B. L.; Salvadori, P.Tetrahedron: Asymmetry, 2003, 14, 3647.
7. Harada, S.; Kumagai, N.; Kinoshita, T.; Matsunaga, S.;Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 2582.
8. Molander, G. A.; Burke, J. P.; Carroll, P. J. J. Org. Chem.,2004, 69, 8062.
