使用连续流反应器对苄基 C-H 键进行电化学氧化

C(sp3) -H键的选择性氧化是合成功能化有机分子的一种有效方法。然而，选择性氧化某一C(sp3) -H键生成醇是具有挑战性的，并且醇产物容易进一步氧化。例如，这会影响烷基芳烃选择性苄基氧化生成苯甲醇。
中国厦门大学的徐海超等研究人员，开发出一种实用且经济高效的电化学方法，用于使用连续流反应器选择性单氧合苯基C(sp3) -H键。电化学反应产生的三氟乙酸酯耐进一步氧化，但在水处理过程中容易水解形成形成苄醇（如下图所示）
该团队使用多种烷基烯作为底物，在2,6-二甲基吡啶存在下，用MeCN或CH2Cl2 /HFIP（HFIP = 1,1,1,3,3,3）将它们与CF3CO2 H反应-六氟-2-丙醇）作为溶剂。他们采用了带有石墨阳极和铂阴极的单程流通池。将反应溶液泵送通过流通池后，用NaHCO3水溶液处理。
所需的苯甲醇以中等至高产率获得。该方法具有底物范围广、位点选择性高的特点。它不需要催化剂或化学氧化剂。利用20个平行流动池，该团队生产了115克的一种酒精产品，证明了该方法的可扩展性。
参考文献
Continuous Flow Electrochemistry Enables Practical and Site‐Selective C–H Oxidation,
Tian-Sheng Chen, Hao Long, Yuxing Gao, Hai-Chao Xu,
Angew. Chem. Int. Ed. 2023.https://doi.org/10.1002/anie.202310138