常用还原剂——二异丁基氢化铝（Diisobutylaluminium hydride）！

二异丁基氢化铝（DIBAL-H）是实验室中常备的一种多功能还原剂。它属于温度敏感型试剂，其还原性能主要受到反应温度的影响。因此，通过精确控制反应体系的温度，可以实现对官能团的高度选择性还原。通常，它的使用范围在-78°C至70°C之间，其还原性能基本上覆盖了常见还原剂如NaBH₄、BH₃和LiAIH₄的应用领域。
图来源：IntSynth
相关反应
在适当的温度条件下， DIBAL-H 可以高产率地将醛、酮、酰氯、羧酸酯和羧酸还原成相应的醇；将亚胺、腈和酰胺还原成相应的胺。虽然烷基卤对 DIBAL-H 是惰性的，但 DIBAL-H 可以将磺酸酯定量地还原生成相应的烷烃。DIBAL-H 的独特反应之一是在低温条件下（-78 °C）选择性地将羧酸酯还原成相应的醛；将内酯稳定地还原成相应的环状半缩醛。虽然该反应不可避免地会生成少量的醇，但产物很容易与副产物分离。该方法也许是将羧酸酯直接转变成醛的最方便和最有效的方法。
DIBAL-H 的另一个独特反应是在低温条件下（-42 °C）选择性地将腈稳定地还原成相应的醛。该反应实际上是腈被还原成为亚胺，然后经水解后生成醛。该方法可能是将腈转变成醛的最佳方法。
DIBAL-H 自身对 α,β-不饱和羰基化合物的还原中表现出高度的 1,2-选择性，其中的羰基被还原生成相应的烯丙基醇产物。
可能是由于试剂分子中含有较大烷基的原因，DIBAL-H 参与的还原反应一般具有较好的立体选择性。
DIBAL-H 还显现出 Lewis 酸性质，在与酮肟反应时直接得到扩环的环胺。这是由于酮肟在 DIBAL-H 的 Lewis 酸性质催化下发生 Beckmann 重排生成内酰胺后，又进一步被还原的产物。
摘自：《现代有机合成试剂——还原反应试剂》，胡跃飞主编。