这种转变具有独特的化学选择性和水分/空气不敏感性。芳香族和脂肪族(包括伯、仲和叔)羧酸银都是合适的底物。此外,该方案在分子间和分子内工作良好。最重要的是,无论底物的电子效应和空间位阻如何,都能获...
O-芳基酯存在于许多天然产物、生物活性化合物和材料中。它们可以例如通过芳基卤和羧酸衍生物的过渡金属催化的交叉偶联来制备。然而,这种类型的反应也有缺点,因为 RCOO-M-Ar 的还原消除可能很缓慢。金催化与 AuI /AuIII催化循环可以帮助缓解这个问题。
中国上海东华大学的 Bo Xu 及其同事开发了一种金催化(杂)芳基碘化物与羧酸银发生 C-O 交叉偶联反应的方法。该团队使用SPhosAuCl(2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯氯化金(I))作为催化剂,在AgSbF 6和LiNTf 2存在下,使一系列羧酸银与各种芳基和杂芳基碘化物发生反应,使用HFIP(1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇)作为溶剂,反应在 90°C 下进行。该团队以中等到高产率获得了所需的酯。
这种转变具有独特的化学选择性和水分/空气不敏感性。芳香族和脂肪族(包括伯、仲和叔)羧酸银都是合适的底物。此外,该方案在分子间和分子内工作良好。最重要的是,无论底物的电子效应和空间位阻如何,都能获得良好的产率。
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参考文献
Gold-Catalyzed C–O Cross-Coupling Reactions of Aryl Iodides with Silver Carboxylates,Guifang Chen, Bo Xu,
Org. Lett. 2023.https://doi.org/10.1021/acs.orglett.3c02254