铋是一种无毒的主族金属,铋化合物可用于有机合成,例如,作为路易斯酸催化剂或氧化剂。然而,铋化合物很少用作氧化还原催化剂。因此,开发使用铋化合物作为催化剂的新反应将是有用的。
铋是一种无毒的主族金属,铋化合物可用于有机合成,例如,作为路易斯酸催化剂或氧化剂。然而,铋化合物很少用作氧化还原催化剂。因此,开发使用铋化合物作为催化剂的新反应将是有用的。
鉴于此,近期由日本富山大学的研究团队(包括Kengo Kasama、Takayuki Yakura等)成功开发出一项新的氧化交叉偶联方法,利用Bi(III)催化剂促使3-羟基咔唑与芳醇发生反应。
该反应在温和条件下进行,产物为羟基联芳基化合物(如下图所示的一般产物结构)。在实验中,团队采用Bi(OTf)3作为催化剂,MeCN作为溶剂,分子氧作为末端氧化剂,将不同的3-羟基咔唑与多种2-萘酚或苯酚在30℃下进行反应。
在大多数情况下,研究能够获得高达94%的良好收率,得到需要的羟基联芳基化合物。这一方案不仅具有高的原子效率,而且适用于广泛的底物范围,在低温条件下运行平稳。研究人员指出,尽管该反应的机理尚未被完全揭示,但进一步的研究正在积极展开中。
参考文献
Bismuth(III)-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of 3-Hydroxycarbazoles with Arenols under an Oxygen Atmosphere,
Kengo Kasama, Yuta Koike, Haoyang Dai, Takayuki Yakura,
Org. Lett. 2023.https://doi.org/10.1021/acs.orglett.3c02211